Televizija i Ray Winstone imaju dugu i bogatu povijest suradnje koja traje desetljećima, a čak je odbio jednu od najboljih serija ikada snimljenih tijekom te veze.
Winstone je sredinom 1980-ih glumio Willa Scarletta u seriji Robin of Sherwood, a početkom 1990-ih predvodio sitcom Get Back. Nakon toga, izbjegavao je sve osim miniserija više od dva desetljeća, dok nije prihvatio ulogu u američkoj seriji Dijamanti iz 2016. uz Donalda Sutherlanda.
Odbio je ulogu Jimmyja McNultyja u kultnoj seriji Žica Davida Simona jer nije želio preseliti svoju obitelj u Baltimore, iako je kasnije gledao seriju i svjedočio njenom uspjehu.
Njegova prva profesionalna uloga bila je u epizodi serije The Sweeney iz 1976. godine. Pojavio se u samo jednoj epizodi serije pod nazivom Loving Arms, koja je emitirana 1976. godine. U toj epizodi igrao je sporednu ulogu mladog delinkventa. Iako se pojavio samo u jednoj epizodi, ta uloga bila je važna jer je bila jedan od njegovih prvih glumačkih nastupa na televiziji.
Serija je imala značajan utjecaj na britansku televiziju
"Bila je to jedna od najikoničnijih serija jer je stvarno bila toliko različita i ispred svog vremena. Promijenila je britansku televiziju. Tada, u 70-ima, bila je to prava osvježavajuća promjena. Ostale serije bile su dobre na svoj način, no The Sweeney prikazivala je stvarni radnički svijet i sve je oduševila", podijelio je Winstone za The Playlist.
Kasnije je preuzeo glavnu ulogu u filmskoj adaptaciji The Sweeney 2012., no nije bio zadovoljan jer je film bio standardni akcijski triler koji nije donio ništa novo.
Serija The Sweeney danas se smatra kultnom. Emitirana je od 1975. do 1978., bila je vrlo popularna i imala je značajan utjecaj na britansku televiziju. Poznata po svom realističnom prikazu policijskog rada, sirovom stilu i intenzivnim akcijskim scenama, The Sweeney je postavila nove standarde za kriminalističke serije tog vremena.