Leonardo DiCaprio kroz svoju je karijeru pokazao izniman raspon glumačkih sposobnosti i dosljedno potvrđivao status jednog od najtalentiranijih glumaca svoje generacije. Od romantične drame "Titanic" do surove satire "Vuk s Wall Streeta", svaki njegov projekt donio je novu dimenziju njegove glume. Iako je karijeru započeo kao tinejdžerska zvijezda, DiCaprio se ubrzo dokazao u ozbiljnim ulogama i suradnjama s velikim redateljima poput Martina Scorsesea i Quentina Tarantina.
Unatoč impresivnom nizu uspješnih filmova, DiCaprio ne gleda s ponosom na sve projekte u kojima je sudjelovao. Posebno se ističe jedan film iz ranih devedesetih koji glumac smatra najgorim u svojoj karijeri - "Monstrumi čupavci 3" (Critters 3) iz 1991. godine. U tom je niskobudžetnom hororu glumio dječaka Josha, posinka korumpiranog stanodavca. Film je doživio potpuni neuspjeh, a kritičari su tada mladog DiCaprija opisivali kao "prosječnog, površnog klinca plave kose".
DiCaprio se kasnije s gorčinom prisjećao tog iskustva i jednom izjavio: "Monstrumi čupavci 3 je vjerojatno jedan od najgorih filmova svih vremena. Pretpostavljam da mi je poslužio kao dobar podsjetnik da se tako nešto više nikad ne ponovi." Ta ga je lekcija, kako kaže, naučila da ubuduće pažljivije bira projekte i da ne pristaje na uloge bez umjetničke vrijednosti, piše Far Out Magazine.
I doista, DiCaprio se nakon tog iskustva držao visokih standarda, birajući zahtjevne uloge u filmovima koji su mu donijeli priznanja i nagrade. Iako neki njegovi noviji filmovi, poput "Velikog Gatsbyja" ili "Ne gledaj gore", izazivaju podijeljene reakcije, glumac više nikada nije dopustio da ga karijera odvede u smjeru sličnom onom s početka - čime je dokazao da i loše iskustvo može postati temelj trajnog uspjeha.