MASAKR na Valentinovo, koji se dogodio 14. veljače 1929. godine u Chicagu, jedan je od najpoznatijih događaja u povijesti američkog organiziranog kriminala. Tog su dana sedmorica muškaraca povezanih s bandom North Side, koju je predvodio George "Bugs" Moran, brutalno ubijena u garaži na adresi 2122 North Clark Street.

Napadači, od kojih su dvojica bila prerušena u policajce, upali su u garažu, postrojili žrtve uza zid i otvorili vatru iz automatskih pušaka Thompson, ispalivši oko 70 metaka. Ovaj događaj predstavljao je vrhunac sukoba između Moranove bande i suparničke organizacije Chicago Outfit, koju je vodio Al Capone.

Iako Capone nikada nije službeno optužen za ovaj zločin, opće je uvjerenje da je upravo on naredio napad kako bi eliminirao Morana i preuzeo potpunu kontrolu nad ilegalnom trgovinom alkoholom u gradu tijekom prohibicije. Masakr je izazvao zgražanje javnosti i doveo do pojačanog pritiska vlasti na suzbijanje organiziranog kriminala u Chicagu.

Ušli prerušeni u policajce

Al Caponeov glavni suparnik u borbi za kontrolu nad ilegalnom trgovinom alkoholom bio je George "Bugs" Moran, vođa irske bande North Side Gang.

Moran je izbjegao smrt samo zato što je zakasnio na sastanak u garaži. Vidjevši "policajce" kako ulaze, pobjegao je i tako izbjegao sudbinu svojih ljudi. Napadači su, naime, došli prerušeni u policijske uniforme, kako bi žrtve mislile da je riječ o uhićenju, a ne o atentatu. Nakon što su ih postrojili uza zid iznenada su ih izrešetali mitraljezima Thompson "Tommy Gun".

Jedini preživjeli bio je pas (njemački ovčar po imenu Highball), koji je bio uz jednog od ubijenih i kasnije pronađen kako cvili pored tijela. Jedan od napadnutih, Frank Gusenberg, preživio je nekoliko sati nakon napada unatoč tome što je imao čak 14 prostrijelnih rana. No odbio je policiji reći tko je pucao na njega, izgovorivši: "Nitko nije pucao."

Al Capone je u vrijeme napada bio u Miami Beachu, što mu je osiguralo alibi. No svi su znali da je on naručitelj napada iako mu to nikad nije dokazano. Iako Al Capone nije uhićen zbog ovog zločina, masakr je doveo do jačeg pritiska javnosti i vlasti na njegovu kriminalnu organizaciju.

FBI ga je na kraju uspio uhititi 1931. godine, ali ne zbog ubojstava, već zbog utaje poreza, nakon čega je osuđen na 11 godina zatvora.