Na prvi pogled, Wintour izgleda kao osoba puna samopouzdanja, koja voli biti u centru pažnje. Tome dodatno doprinosi njena tajnovitost. No, izgleda da to uopće nema veze s istinom. Ljudi koji zaista poznaju Annu reći će vam kako njena tajnovitost nije nastup, već rezultat njene sramežljivosti. Novinarka Amy Odell, koja je Annu upoznala na intervjuu za posao potvrdila je da urednica Voguea zaista djeluje sramežljivo. U svojim memoarima, Tales From the back Row, Odell se prisjetila savjeta kojeg je dobila od Annine bivše zaposlenice prije intervjua. "Upozorila me da se ne prepadnem Anninog nastupa, jer je ona zapravo jako sramežljiva, pa može djelovati hladno, no uopće nema nikakve loše namjera. Jednostavno je takva."

 

 

 

Nema nikakve sumnje da Wintour svoj uspjeh najviše duguje napornom radu, ali ne može se poreći ni njen prirodni talent, točnije obiteljska crta. I sama Wintour jednom je za New York časopis objasnila kako "nitko ne postaje urednica Voguea samo tako". Anna je od malih nogu okružena medijima; otac joj je bio urednik novina, majka filmska kritičarka, a brat joj je politički urednik na Guardianu. Wintour je u nekoliko navrata izjavila kako je ipak na njenu karijeru najveći utjecaj imao otac. Njegov uspjeh potaknuo ju je da jako mlada odseli u SAD i okuša se u novinarstvu. 

 

 

Što je zajedničko Arethi Franklin, Quentinu Tarantinu i Anni Wintour? Osim što su svi poznati i jako uspješni, nitko od njih nije završio srednju školu. "Nisam bila baš uzorna učenica," otkrila je Wintour u intervjuu za CBS News. "Zato sam se tijekom svoje karijere često to trudila nadoknaditi."

 

 

Nije lako dokopati se pozicije urednice Voguea, bez da putem ne stanete na nekoliko prstića. Čak i u svojim počecima, Anna se nikad nije bojala reći glasno svoje mišljenje i dati svima do znanja tko je ona. Kako piše New York Magazine, kad je Wintour prvi put došla na intervju za posao u Vogueu, tadašnjoj urednici Grace Mirabella otvoreno je rekla da će joj oteti posao, što se na kraju i dogodilo. Mirabella je kasnije, u svojoj knjizi "In And Out Of Vogue", ispričala kako je Anna često znala raditi iza njenih leđa - mijenjala je izgled stranica Voguea, birala fotografije, a kad nije mogla zaobići nijednog od urednika, onda ih je otvoreno kritizirala. "Taj stav je, navodno, naslijedila od oca".

 

 

Knjiga i istoimeni film Vrag nosi Pradu, natjerali su mnoge da se zapitaju je li lik Mirande Priestly inspiriran upravo Annom Wintour. Tome je dodatno doprinijela činjenica da je autorica knjige Lauren Weisberger ujedno i bivša zaposlenica Voguea. "Naravno da me moje vrijeme provedeno u Vogueu inspiriralo na knjigu, to neću poreći," rekla je Weisberger za Daily Mail. "No naglasak je na riječi 'inspiriralo',  jer tu se nikako ne radi o istinitoj priči." A što je o svemu imala ze reći sama Wintour? "Mislim da je film jako zabavan," rekla je Anna u intervjuu s Barbarom Walters 2006. godine. No na pitanje prepoznaje li se u liku okrutne urednice, rekla je samo kako poštuje njenu poslovnu strogoću.

 

Uz sve obaveze koje sa sobom nosi posao urednice najpoznatije modnog časopisa na svijetu, Wintour je našla vremena i za osnivanje obitelji. Osim što je majka dvoje djece, sina Charlesa Shaffera i kćeri Bee Shaffer, odnedavno je postala i baka. Wintour je prilikom jednog intervjuu za New York časopis priznala kako joj nije uvijek bilo lako balansirati karijeru i obitelj pa se često trudila kombinirati ta dva svijeta. "Kad god sam to mogla, vodila sam svoju djecu sa sobom na poslovna putovanja kako bi što više vremena provela s njima."

 

 

Kada su se Anna i njen sadašnji suprug Shelby Bryan (s fotografije ispod) upoznali, oboje su bili u braku s drugim ljudima, koje su na kraju i prevarili. Njihova afera potrajala je sve dok nisu propala oba braka te su se naposljetku vjenčali jedno s drugim. Povučena Anna koja nije navikla čitati o svom životu, izborila se s napisima u tabloidima tako što ih je ignorirala. "Znala sam što o svemu misli moja obitelj i prijatelji, pa me nije ni bilo briga za ono što novinari pišu."

 

 

Iako je javna osoba, Wintour jako cijeni svoju privatnost. Upravo iz tog razloga izbjegava sve društvene mreže, a čak se do 2013. nije pojavila ni na službenom Instagram profilu Voguea. No sve postaje još bolje kad saznate kako ova velika urednica i dalje ima mobitel na preklop te da u životu nije snimila ni jedan jedini selfie. (?!)

 

 

Crno od glave do pete nekima je vrhunac modnog izričaja, ali ne i ovoj urednici. Ako slučajno u životu završite na intervjuu kod gospođe Wintour, nikada nemojte doći odjeveni cijeli u crno. 

 

 

Iako je jedna od najvećih imena u modi, mnoge čudi što Wintour već godinama izgleda isto. Kratki bob sa šiškama i velike sunčane naočale njen su zaštitni znak, a jednom je otkrila kako istu frizuru ima još od 15. godine. A što se tiče naočala? "One su mi poput nekog oklopa," otkrila je Wintour u intervjuu za CBS News. "S naočalama na glavi nitko ne mora znati da mi se neka revija uopće ne sviđa."