TOM HANKS i Meg Ryan, dvije od najomiljenijih zvijezda Hollywooda u 80-ima i 90-ima, nisu stranci kada je u pitanju dijeljenje srebrnog ekrana. Dvojac je glumio očaravajući par u romantičnim komedijama Romansa u Seattleu, iz 1993. godine, i Imaš poruku, iz 1998. godine, a oba filma je režirala i napisala pokojna Nora Ephron. Malo kome je poznato da su trebali skupa glumiti i ranije, u filmu Kad je Harry sreo Sally, iz 1988. godine.

Rita Wilson, supruga Toma Hanksa, u podcastu Table for Two With Bruce Bozzi podijelila je da je Hanksu prvotno ponuđena uloga Harryja Burnsa, ali jednostavno se nije mogao povezati s likom, piše Entertainment Weekly. Uloga je na kraju otišla Billyju Crystalu.  

"Mnogi to vjerojatno ne znaju, ali Tomu je ponuđen film Kad je Harry sreo Sally i odbio ga je jer je tada prolazio kroz razvod i bio je jako sretan što nije oženjen", otkrila je Wilson. "Stoga mu nije bilo jasno kako bi osoba koja prolazi kroz razvod mogla misliti išta drugo osim: 'Tako sam sretan.'"

U to vrijeme Hanks se razvodio od svoje prve supruge Samanthe Lewes. Razvod je finaliziran 1987., a Hanks je sljedeće godine oženio Wilson. S druge strane, lik Harryja Burnsa u filmu se suočava s kompleksnostima romantičnih veza i prijateljstava nakon teškog razvoda.

Osim Hanksa, redatelj Rob Reiner je razmotrio i druge glumce za ulogu Harryja, uključujući Alberta Brooksa, Richarda Dreyfussa i Michaela Keatona, a uloga Sally je ponuđena glumici Molly Ringwald. Reiner se na kraju odlučio za Billyja Crystala i Meg Ryan u glavnim ulogama jer su imali odličnu kemiju, koja je naposljetku pridonijela velikoj popularnosti filma.