OSCARI su zamišljeni kao priznanje vrhunskim filmskim postignućima, ali nisu svi dobitnici nagrade za najbolji film izdržali test vremena. Iako su neka ostvarenja postala bezvremenski klasici, druga danas djeluju tehnički zastarjelo, tematski problematično ili jednostavno zamorno.

Promjene u društvenim vrijednostima, filmskom jeziku i očekivanjima publike učinile su da pojedini naslovi izgube nekadašnji sjaj. Prema kritičarima Collidera, ovo su neki od dobitnika koji se danas često navode kao filmovi koji nisu dobro ostarjeli.

Brodvejska melodija (1929.)

"The Broadway Melody" bio je prvi zvučni film koji je osvojio Oscara za najbolji film i jedan od prvih koji je koristio Technicolor. Iako je njegova pionirska ambicija impresivna, gotovo svi elementi danas djeluju zastarjelo. Nedosljedan miks zvuka, klišejizirana melodrama i kičasta gluma otežavaju povezivanje s pričom. Važan je kao povijesni artefakt, ali teško očarava suvremenu publiku.

Vrtlog života (1999.)

"American Beauty" dodatno je kompromitiran padom Kevina Spaceyja, no to nije jedini razlog zbog kojeg loše stari. Film prati muškarca u krizi srednjih godina koji razvija požudu prema prijateljici svoje kćeri tinejdžerice. Iako je izveden s melankoličnom iskrenošću i ne prikazuje opsesiju kao zdravu, fokus na tjeskobe srednje klase danas djeluje ograničeno. U usporedbi s drugim filmovima iz 1999., njegova pobjeda mnogima se čini upitnom.

Veliki Ziegfeld (1936.)

"The Great Ziegfeld" bio je raskošan produkcijski pothvat, ali opterećen plitkim temama i arhaičnim pripovijedanjem. Biografska drama o Florenzu Ziegfeldu mlađem ublažila je kontroverzne aspekte njegova života, dijelom zbog utjecaja njegove udovice Billie Burke. Film traje tri i pol sata, a glamur i ljubavni trokut nisu dovoljni da održe interes. Danas se smatra povijesno netočnim i zamornim mjuziklom.

Kavalkada (1933.)

"Cavalcade" je adaptacija predstave Noela Cowarda, ali ostaje statična i bez filmske ambicije. Prati dvije londonske obitelji kroz događaje poput Burskog rata, potonuća Titanica i početka Prvog svjetskog rata. Plitki likovi i arhaični dijalozi guše potencijalno zanimljivu priču o društvenim promjenama. Film danas djeluje usiljeno i preglumljeno.

Najveća predstava na svijetu (1952.)

"The Greatest Show on Earth" prati putujući cirkus, no napuhana melodrama i slaba radnja ne opravdavaju trajanje od 155 minuta. Akademija je njegovu pobjedu smatrala kontroverznom, osobito jer se natjecao s filmovima poput "High Noon" i "The Quiet Man". Često se navodi među najslabijim dobitnicima Oscara. S vremenom je postao simbol upitnih odluka Akademije.

Zelena knjiga: Vodič za život (2018.)

"Green Book" prikazuje turneju jazz pijanista dr. Dona Shirleyja američkim Jugom u pratnji vozača Tonyja Lipa. Iako donosi toplu priču o prijateljstvu i prevladavanju razlika, kritiziran je zbog pojednostavljenog pristupa rasizmu. Mnogi smatraju da nudi utjehu ondje gdje bi trebao biti kritičniji. Njegova pobjeda izazvala je podjele u javnosti.

Put oko svijeta za 80 dana (1956.)

"Around the World in 80 Days", temeljen na romanu Julesa Vernea, osvojio je pet Oscara, uključujući onaj za najbolji film. Iako je slavljen zbog produkcijske veličine i putopisne priče, danas djeluje sporo i stereotipno u prikazu kultura. Film traje 175 minuta i oslanja se na cameo uloge kako bi zadržao pažnju publike. Njegov senzibilitet pripada pedesetima, a ne suvremenom dobu.

Gigi (1958.)

"Gigi" je bila raskošna glazbena komedija, ali danas izaziva nelagodu zbog prikaza rodne dinamike i seksualizacije mlade djevojke. Središnji odnos između tinejdžerice Gigi i znatno starijeg Gastona djeluje predatorski. Pjesme i tretman žena kao robe dodatno su pridonijeli lošem starenju filma. Iako je osvojio devet Oscara, danas se smatra reliktom šovinizma.

Fatalna nesreća (2004.)

"Crash" obrađuje rasne napetosti kroz niz povezanih priča, no optuživan je za pojednostavljen i moralizirajući pristup. Film je iskoristio društvenu klimu nakon 11. rujna, ali je kritiziran zbog narativa o "bijelom spasitelju". Kontroverzno je pobijedio "Brokeback Mountain" za najbolji film. Danas se često navodi kao jedna od najvećih pogrešaka Akademije.

Cimarron (1931.)

"Cimarron" je ambiciozni ep koji obuhvaća 40 godina radnje, ali pati od sporog tempa i neosjetljivih stereotipa. Prati bračni par koji se seli u Oklahomu krajem 19. stoljeća. Film prikazuje ponižavajuće stereotipe o Indijancima, Afroamerikancima i Židovima, dok slavi ideju civilizacijske misije bijelog čovjeka. Iako je osvojio Oscara zbog produkcijske veličine, danas se često smatra najgorim dobitnikom te nagrade.