Dana 23. studenoga 1992. na sajmu COMDEX u Las Vegasu IBM je prvi put predstavio prototip uređaja koji će kasnije postati IBM Simon Personal Communicator - uređaj koji povjesničari tehnologije danas smatraju prvim pravim pametnim telefonom na svijetu, 13 godina prije iPhonea.
Simon nije bio samo mobitel: kombinirao je telefon, PDA funkcije, faks, e-mail i touchscreen računalo s aplikacijama, i sve to u prijenosnom formatu koji se 1994. činio revolucionarnim.
Projekt je započeo 1992. pod internim kodnim imenom "Angler" u sklopu zajedničkog razvoja IBM-a i BellSoutha. Cilj je bio spojiti mobilni telefon (tada još analogni) s osobnim digitalnim pomoćnikom.
Na dizajnu je radio tim IBM-a, među kojima i Frank J. Canova, a javnosti je prvi put prikazan 23. studenoga 1992. na COMDEX-u pod imenom "IBM Simon". Mediji su ga tada nazvali "telefonom budućnosti". U komercijalnu prodaju u SAD-u ušao je kasnije - 16. kolovoza 1994. godine.
Dimenzije uređaja bile su približno 20 × 6 × 3,8 cm, težina oko 500–600 g. Imao je crno-bijeli LCD touchscreen dijagonale 4,5 inča (160 × 293 piksela), osjetljiv na dodir olovkom ili prstom.
Pokretao ga je modificirani ROM-DOS uz IBM-ovo grafičko sučelje. Procesor je bio 16 MHz Vadem VG230, uz oko 1 MB RAM-a i 1 MB interne pohrane. Baterija je omogućavala oko sat vremena razgovora ili do desetak sati u standbyu, što je tada bio velik izazov.
Simon je već 1994. imao aplikacije koje danas smatramo standardom pametnih telefona. Nudio je telefon, adresar, kalendar, notes, svjetski sat, kalkulator, e-mail i faks - i bio je prvi mobitel sposoban slati i primati e-mail.
Uz to je podržavao instalaciju dodatnih aplikacija preko PCMCIA kartica, poput poslovnih alata i pojedinih igara. Adresar se mogao sinkronizirati s Lotus Notesom i Microsoft Schedule+.
Uređaj je u prodaju stigao po cijeni od 1099 USD uz dvogodišnji ugovor BellSoutha. Procjenjuje se da je ukupno prodano oko 50.000 primjeraka, isključivo na američkom tržištu. Proizvodnja je bila kratka - završila je početkom 1995. nakon svega nekoliko mjeseci prodaje, ponajprije zbog slabe baterije, visoke cijene i nezgrapne veličine.
IBM Simon je imao osobine koje danas definiraju kategoriju pametnih telefona: touchscreen sučelje, aplikacije trećih strana, mogućnost primanja i slanja e-maila i faksa, PDA funkcije i bežičnu komunikaciju. Popular Science ga je uvrstio među najvažnije tehnologije svoje godine, a mediji su ga nazivali pretečom osobnog komunikatora.
Iako komercijalno nije uspio, Simon je utabao put uređajima kao što su Nokia 9000 Communicator (1996.) i Palm Treo. Kada je Apple 2007. predstavio iPhone, tehnološki povjesničari podsjetili su da je koncept modernog "smartphonea" zapravo rođen mnogo ranije - upravo s IBM Simonom. Danas se rijetki sačuvani primjerci prodaju na aukcijama za 3000–15.000 dolara, a jedan je izložen u Smithsonianu