KADA je Royston Drenthe s 20 godina za 14 milijuna eura stigao iz Feyenoorda u Real 2007. godine i u debiju zabio gol s 40 metara, samo rijetki nisu vjerovali da će napraviti veliku karijeru.
Međutim, ubrzo se pokazalo da je jedan od najvećih promašaja Kraljevskog kluba te je Madrid napustio u ljeto 2012. godine. Tijekom boravka na Santiago Bernabeuu, Drenthe je odigrao 46 utakmica, a dvije sezone igrao je na posudbama u Herculesu i Evertonu.
Nizozemac je na Goodisonu odigrao sezonu 2011./12., odradio je 21 utakmicu i postigao tri gola. Nakon dugo vremena osjećao se dobro, pronašao je formu i Everton je želio otkupiti njegov ugovor od Reala. Ali tada je sve propalo zahvaljujući samom Drentheu.
''Imao sam nekih problema s trenerom Davidom Moyesom uoči polufinala FA kupa. Danas shvaćam da sam te nesuglasice trebao puno mirnije riješiti. Imao sam sastanak s njim na kojem sam trebao samo sjediti i slušati što mi priča. Počeli smo se prepirati, a u jednom trenutku mi je rekao 'jebi se'. Prekasno sam shvatio da sam to trebao prešutjeti. Umjesto toga, ja sam poludio, rekao sam mu da odjebe i otišao sam. Da sam poslušao savjete i da mu nisam odbrusio, vjerojatno bih ostao u Evertonu i tko zna kako bi moja karijera izgledala. Na Goodisonu sam pružao najbolje partije'', rekao je Drenthe.
Kasnije je igrao za Alaniju, Reading, Sheffield, Kayseri, a posljednji klub mu je Baniyas iz UAE. Ni u jednom od ovih klubova nije ostao dulje od godine dana. Prošle sezone je uzeo jednogodišnju pauzu od nogometa i posvetio se muzici. Postao je reper pod umjetničkim imenom Roya2Faces. Objavio je čak i jednu pjesmu koja se zove ''Paranoia''.
Od ove sezone član je Sparte iz Rotterdama. Nedavno su ga pitali zašto nije napravio veću karijeru, a bio je strašan potencijal i velik talent. Drenthe je kratko rekao:
"Jednostavno je - razlog je moj pristup sportu i nikakav mentalitet."