U LJETO 2011. godine Andre Villas-Boas prihvatio je ponudu Chelseaja i preuzeo momčad obvezujući se ugovorom na trogodišnju suradnju. Očekivanja koja je imao u ljetnom prijelaznom roku te godine, čak i obećanja, bila su mamac portugalskom stručnjaku. Neispunjene želje rezultirale su prosječnim rezultatima i on je morao napustiti klub već i prije kraja svoje prve sezone u njemu.
Desetak godina nakon toga Villas-Boas je objasnio što se događalo i zašto je sve krenulo neočekivanim smjerom. Sezonu ranije s Portom je osvojio nacionalno prvenstvo, tamošnji kup i Europa ligu. Imao je tad tek 33 godine i bio je na glasu kao trener čija karijera obećava trofeje.
"Nisam imao sreće"
Chelsea ga je vratio u klub u kojem je nekoć radio kao skaut u doba Josea Mourinha. Za to je klub sa Stamford Bridgea, tada u vlasništvu Romana Abramoviča, izdvojio 15 milijuna eura, a milijuni su mu bili obećani i za kupnju novih igrača. Meta je bio Luka Modrić, tad veznjak Tottenhama.
"Ponekad imate sreće, osvojite trofej i ostavite trag. Ja je nisam imao. Zaključili smo da nećemo trebati napraviti toliko promjena u momčadi kao što smo razmišljali kad smo se primili tog posla. To je bila pogreška", rekao je pa dodao:
"Naravno, propustili smo početkom sezone napraviti posao i dovesti Luku Modrića. Ideja je bila da dovedemo Moutinha ako ne uspijemo s Modrićem. To je bilo Romanovo obećanje. Moutinho je u Premier ligu stigao puno godina kasnije i svi su mogli vidjeti o kakvom je igraču riječ. Ne možete kriviti trenera za neuspjeh u tom poslu."
Problemi s dovođenjem igrača
"Mislio sam da je posao s Modrićem dogovoren, a on je godinu kasnije otišao u Real Madrid. Potom nismo uspjeli realizirati dolazak Moutinha. Roman je poludio. Dakle, nije došao Modrić, a ni Moutinho. Trebao je stići i Radamel Falcao, a bio je tu i Didier Drogba, koji nije mogao odlučiti hoće li ostati ili napustiti klub u siječnju. Trebao je u Shanghai pa onda nije trebao, a onda je Marina (Granovskaja, bivša direktorica) htjela Carlosa Teveza pa ga onda nije htjela."
Villas-Boas je nakon Chelseaja vodio Tottenham, Zenit, Shanghai SIPG i Marseille.