IAKO je u međuvremenu izgradila zavidnu manekensku karijeru, i dalje je muči nesigurnost.
Sa svega 24 godine Kendall Jenner se može pohvaliti kako je nosila brojne prestižne modne revije, a njezina karijera strelovito juri prema naprijed.
Ipak, sve to nije joj pomoglo da izgradi samopouzdanje. Kako je priznala u intervjuu za Telegraf, često se osjećala kao da nije dio obitelji Kardashian jer ni fizički ni psihički ne podsjeća na svoje sestre.
"Moje sestre imaju obline, za razliku od mene. Imaju grudi, a ja ih nemam. Tijekom odrastanja uvijek sam bila mršava djevojčica koja je gledala u sestre i razmišljala trebam li biti privlačna kao one. Dobar dio života sam se osjećala kao da zbog toga nisam bila dio obitelji", ispričala je te dodala kako je danas naučila svoju različitost ipak gledati kao prednost, a ne toliko kao manu.
Osim toga, priznala je kako se sve rjeđe pojavljuje u showu "Keeping Up With a Kardashians" jer si želi osigurati veću privatnost.