Robert Redford imao je četvero djece - Scotta, Shaunu, Jamesa i Amy. Imao je i sedmero unučadi, a svoju je strast prema filmu prenio i na njih. Jedna od stvari s kojom se Robert nikad nije pomirio je smrt sina Jamesa, koji je umro u listopadu 2020. godine u 59. godini života. Godinama se borio s rakom jetre, a umro je u svom domu čekajući transplataciju.
Njegova je supruga nakon smrti napisala: "Jamie je danas umro. Srce mi je slomljeno. Živio je lijep, impresivan život i mnogi su ga voljeli. Duboko će mi nedostajati. Kao njegova supruga, najzahvalnija sam na dvoje djece koju smo zajedno odgojili." Sa suprugom Kyle vjenčao se 1988. godine, a imali su i dvoje djece - sina Dylana i kćer Lenu.
James je, kao i njegov otac, bio u svijetu filmova, a njegova ljubav bili su dokumentarni filmovi. Proslavio se uglavnom u dokumentarnim filmovima koji su se fokusirali na zdravlje i okoliš. Redateljski debi James je imao 2003. godine s filmom Spin, za koji je pisao i scenarij.
Svoj prvi dokumentarni film The Big Picture: Rethinking Dyslexia, režirao je 2012. godine. Film se temelji na izazovima s kojima se njegov sin Dylan suočavao tijekom školovanja. U posljednjim danima radio je na dokumentarcu Where the Past Begins.
James i Robert su 2005. osnovali The Redford Center, neprofitnu organizaciju koja se bavi produkcijom filmova i pomaže filmašima tako što im daje bespovratna sredstva. Organizacija stavlja fokus na ekološke i društvene promjene. Nasljeđe preminulog Jamesa i Roberta preuzet će ostatak obitelji.