KONTROVERZNA i beskrupulozna Anna Wintour zahvalna je tema brojnim zaposlenicima modne industrije koji se usude progovoriti o njenim bizarnim navikama i odnosu prema suradnicima. Američki modni stručnjak i televizijska osobnost Tim Gunn napisao je novu knjigu "Gunn's Golden Rules" u kojoj opisuje slučaj kada je zloglasna urednica Voguea naredila osobnim čuvarima da je prenesu preko stepenica jer nije željela ući u lift.
"Vidjeli smo kako nose Annu niz stepenice. Sjedila je na njihovim prekriženim rukama", napisao je Gunn. "Otrčao sam do prozora da vidim hoće li je spustiti na pločnik ili će je odnijeti do automobila. Nosili su je do auta. Pomislio sam: ovo nikad neću zaboraviti", piše američki modni stručnjak. Čuvari su Annu nosili preko pet redova stepenica, jer nije željela u lift niti je htjela hodati.
Nešto je slično izvela i Naomi Campbell kojoj se nije dalo hodati po stepenicama na predstavljanju svog parfema u Australiji. Crna je pantera trebala gostovati na dodjeli nagrada australske televizije 2000. godine, no ugovoreno gostovanje je otkazano. Naomi je saznala da se pokvario lift te joj je toliko mrsko bilo prijeći dva reda stepenica da je radije otkazala svoj dolazak.