Kasting za američku verziju Oldboya pod redateljskom palicom Spikea Leeja od samih je početaka bio gotovo nemoguća misija. Bilo je gotovo sigurno da će remake režirati Steven Spielberg, a glavnu ulogu tumačiti Will Smith, no od svega na kraju nije bilo ništa.
Nakon što je Lee popunio redateljsku poziciju, trebalo je pronaći glavne glumce. Prve vijesti govorile su da bi se u ulozi Oldboya mogao naći Christian Bale. Na kraju se ispostavilo se da je Bale trebao glumiti negativca, ali ni ta se suradnja nije dogodila. Duga potraga za glavnim glumcem okončana je Joshom Brolinom koji je tako dobio priliku odigrati otetog muškarca koji se osvećuje svojim tamničarima. Ulogu Oldboyeve partnerice nedavno je potvrdila i Elizabeth Olsen i preostalo je jedino pronaći glavnog negativca. No, čini se da je i potraga za Oldboyevim suparnikom došla do kraja.
Glumac Sharlto Copley u završnim je pregovorima za ulogu i čini se da bi je mogao prihvatiti, prenosi twitchfilm.com. Iako je bio prilično nepoznat javnosti prije Districta 9, Copley je svojom sjajnom glumom u tom filmu oduševio mnoge, pa se čini da je solidan izbor za ovu mračnu priču o otmici i osveti.