Njegova glazba u početku bila je popularna samo među afroameričkim stanovništvom Washingtona, ali Chuck se kasnije proslavio diljem svijeta kad je objavio svoj treći album "Bustin' Loose" 1979. godine. Njegove pjesme obradili su i poznati R&B glazbenici pa su tako producenti iskoristili njegovu pjesmu "We Need Some Money" na Nellyjevom hitu "Hot in Herre".
Tijekom svoje karijere objavio čak 22 albuma, a 2009. godine grad Washington dobio je i ulicu nazvanu po njemu.