Uspješna obitelj u istom poslu može stvoriti osjećaj pritiska i visokih očekivanja, no Peter Fonda pokazao je svoju sposobnost da se izdvoji i stvori vlastito naslijeđe.
U svibnju 1969. publika je mogla vidjeti Peterovog oca Henryja kako pruža jednu od najslikovitijih izvedbi u klasičnom filmu Once Upon a Time in the West Sergia Leonea, dok je iste godine u prosincu Peterova sestra Jane bila nominirana za Oscara za najbolju glumicu za svoju ulogu u filmu They Shoot Horses, Don't They?
Između tih trenutaka, u srpnju je izašao film Easy Rider koji je odmah postao popularan među mladima. Ovaj film direktno je komunicirao s mladima i tadašnjim stavovima društva, a Peter Fonda je za njega dobio nominaciju za Oscara za najbolji scenarij, zajedno s Dennisom Hopperom i Terryjem Southernom, piše Far Out Magazine.
Unatoč uspjehu, ključni kreativci dobili su potpunu kontrolu nad svojim sljedećim projektima, ali ti projekti nisu bili uspješni. Film The Last Movie Dennisa Hoppera, koji prikazuje kaskadera koji napušta industriju filma, bio je problematičan zbog Hopperove ovisnosti o drogama i alkoholu.
Unatoč tome što je Peter Fonda bio dio tog projekta, radio je kao redatelj i glumac na svom prvom filmu The Hired Hand, koji nije bio uspješan.
Fondin prvi put iza kamere premijerno je prikazan tjednima prije Hopperovog, a njihova zajednička veza s filmom Easy Rider dovela je do toga da su ih studijski velikani grupirali zajedno. Ili je barem on to tako vidio. Njegova je teorija bila da su njegov film "povezali s Hopperovim jer su nastali otprilike u isto vrijeme." Bio je spreman braniti svoj film do kraja, dok je Hopperov nazvao "katastrofom".