Ryan Reynolds započeo je svoju karijeru s nekoliko manjih uloga u 1990-ima, ali se postupno probio kroz komedije, koje su mu donijele prepoznatljivost. Pravi uspon započeo je kada je dobio glavnu ulogu u filmu Zelena lanterna, a kasnije je stekao status superheroja, posebno ulogom Deadpoola.
Nakon što je prvi put tumačio Deadpoola u filmu X-Men početak: Wolverine, Reynolds se kasnije ponovno vraćao toj ulozi. Film Deadpool izašao je 2016., a dvije godine kasnije uslijedio je nastavak. Iako su mu ti filmovi donijeli veliki uspjeh, Reynolds je suočen i s kritikama zbog komičnog Deadpoola. Međutim Reynolds nije previše zabrinut mišljenjima kritičara.
Glumac je poznat po svojim ulogama u blockbusterima, često u glavnim ulogama filmova kao što su Free Guy, Pokemon detektiv Pikachu i Imaginarni prijatelji. Redatelj Shawn Levy, koji je radio s njim na nekoliko filmova, istaknuo je kako je Reynolds jedan od najboljih glumaca s kojima je surađivao i da je izuzetno sposoban za improvizaciju.
Levy je čak usporedio Reynoldsa s holivudskom legendom Robinom Williamsom, s kojim je surađivao na filmu Projekt Adam. Tvrdi da je u filmu Dobri Will Hunting vidio sličnosti između Reynoldsa i Williamsa u njihovoj sposobnosti da prenesu emocije preko ekrana.
"Ryan me podsjeća na Robina jer su obojica bili izvanredni suradnici i improvizatori. Takvi glumci su više od pukih izvođača scenarija, oni su pravi timski igrači", rekao je redatelj za A-Frame.
Dodao je da Reynolds također ima isti dar za improvizaciju i kreativnu suradnju. "To je ono što sam uvijek tražio od svojih glumaca, a to sam pronašao kod Ryana Reynoldsa", zaključio je Levy.