10. Na prvoj dodjeli šarmirao publiku za 10 sekundi
Billy je 1990. godine prvi puta vodio dodjelu Oscara. Samo deset sekundi trebalo mu je da smisli dobru šalu i opusti napete goste koji iščekuju da se proglase pobjednici među njima. Kada je publika zapljeskala nakon što je izašao na pozornicu najavljujući film o Snjeguljici, pitao je publiku je li plješću njemu ili jednostavno zato jer su sretni što on nije Snjeguljica.
9. Izašao na pozornicu jašući konja
Sljedeće godine, 1991. Billy je na pozornicu izašao jašući konja. Zanimljivo je da ga je zadržao na svom imanju nakon dodjele Oscara.
8. "Mnogi od vas bi htjeli biti poput mene"
Tijekom otvaranja dodjele 1991. godine našalio se i kako je siguran da bi mnogi ljudi htjeli biti na njegovom mjestu u tom trenutku. Održao je osjećajan govor o sebi s natruhama humora i sarkazma, a potom svaki film najavio pjevajući.
7. Maskirao se u Hannibala Lectera
Kako bi se našalio na račun jednog od dobitnika Oscara 1992. godine, film "Kad jaganjci utihnu", na pozornicu su ga izveli vezanog s maskom Hannibala Lectera na licu. "Imam neke dobitnike Oscara za večeru, hoće mi se netko pridružiti?", našalio se te ušao među publiku i pozdravio Anthonyja Hopkinsa.
6. "Publika je nekad bila bolja"
Tijekom dodjela 1992. godine, prije nego je utjelovio Lectera, šalio se na račun filma "Ljepotica i zvijer" te komentirao kako je kino nekad bilo divno mjesto za izaći, a i publika je bila bolja, danas su sve "multipleksi i kvadrapleksi".
5. U stilu Franka Sinatre "skinuo" opise filmova
Tijekom otvaranja Oscara 1997. godine, izjavio je pred publikom kako je znao da ga opet hoće na pozornici jer nisu mogli dočekati da im opet otpjeva opise nominiranih filmova pa je u stilu Franka Sinatre "skinuo" opise filmova.
4. Odsvirao temu iz "Gilliganovog otoka" na snimku "Titanica"
Kad je vodio dodjelu nagrada 1998. godine, "Titanic" je dobio nagradu za najbolji film. Njegova izvedba tijekom Oscara bila jedna od najboljih ikada, izveo je parodije na dobitnike Oscara te je odsvirao temu iz "Gilliganovog otoka" na snimku "Titanica".
3. Najavljivao dobitnike uz skečeve Kirka Douglasa, Marlona Branda, Roberta De Nira i Dustina Hoffmana
Tijekom 2000. godine Crystal je sebe "umetnuo" u filmove pa je tako najavljivao pored Kirka Douglasa, Marlona Branda, Roberta De Nira i Dustina Hoffmana. U svom skeču s Dustinom Hoffmanom umjesto glumice Anne Bancroft umetnuo je svoj lik.
2. Snimio foršpan sa scenama od "Pirata s Kariba" pa sve do "Gospodara prstenova"
Tijekom predstavljanja Oscara 2004. godine Crystal se pojavio na snimci na kojoj sjedi u kazalištu, gleda film i jede kokice u kojima nađe prsten, stavi ga na ruku i odjednom se počne pojavljivati u scenama iz prijašnjih dobitnika Oscara. Sve je izgledalo kao jedan veliki foršpan sa scenama od "Pirata s Kariba" pa sve do "Gospodara prstenova".
1. Održao govor o svojoj afekciji prema Bobu Hopeu
Iako nije vodio dodjelu Oscara prošle godine, Anne Hathaway ga je najavila kao posebnog gosta voditelja. Objasnio je okupljenima kako je veliki Bob Hope vodio dodjelu Oscara 18 puta te kako je on uvijek htio biti poput njega pa se preselio u Kalifoniju i kupio imanje. Ispričao je i kako ga nikad nije upoznao, ali su imali jedan poseban trenutak kad je on vodio Oscara, a Bob sjedio u publici, pozdravio ga dok ga je kamera snimala, a zatim ga ignorirao.