POČETKOM 2000-ih Orlando Bloom bio je iznimno popularan u Hollywoodu. Britanski glumac koji je debitirao 1997. u filmu Wilde svjetsku je slavu stekao ulogom Legolasa u blockbusteru Gospodar prstenova: Prstenova družina.
Taj hit iz 2001. bio je tek drugi Bloomov film, što je samo po sebi impresivan uspjeh, ali i njegov najveći trijumf. Put do vrha holivudske ljestvice činio se zajamčenim. Iste godine glumio je i u Padu crnog jastreba Ridleyja Scotta, a nakon što je reprizirao ulogu Legolasa u nastavcima Dvije kule i Povratak kralja, osigurao je ulogu Willa Turnera u iznimno uspješnoj franšizi Pirati s Kariba.
Bloom je bio na vrhuncu. Glumio je u čak četiri od pet filmova o piratima, a pojavio se i kao jedan od glavnih likova u povijesnom spektaklu Troja iz 2004., uz bok Bradu Pittu i Ericu Bani. Njegov status holivudske zvijezde donio mu je i uloge u romantičnim komedijama, od kojih je jedna postala kobna za njegovu karijeru, piše Far Out. Riječ je o filmu Elizabethtown iz 2005. godine koji je režirao proslavljeni Cameron Crowe.
Unatoč zvjezdanoj postavi koju su činili Kirsten Dunst, Susan Sarandon, Alec Baldwin i Jessica Biel, film je doživio potpuni fijasko kod kritičara.
Kritike nisu zaobišle ni Blooma, za čiju su izvedbu govorili da joj nedostaje šarma, što je pokazalo da, unatoč izgledu, možda ipak nije materijal za romantične komedije. Film je naškodio njegovoj karijeri i nije uspio postati vodeći glumac poput Brada Pitta ili Leonarda DiCaprija.
Ipak, sam Bloom branio je film i iskustvo snimanja. "Volio sam ga. Moram reći, stvarno sam ga volio. Osjećao sam se ranjivo. Kada imate veliku scenu usred filma, bilo da se radi o rušenju opsadnog tornja ili 100 konja koji jure preko ravnice, to nekako obavlja velik dio posla za vas. Kada si samo ti taj koji vodi scenu, to mi je bilo novo iskustvo. Imam osjećaj da trebam puno toga naučiti", izjavio je glumac.
Bloom se pokazao najuspješnijim u fantastičnim i pustolovnim filmovima kojima se i vratio. Glumio je u Tri mušketira te ponovno kao Legolas u serijalu Hobit, prednastavku Gospodara prstenova. Iako i danas redovito glumi, njegova prilika da postane vodeći holivudski glumac ostala je obilježena usponom i padom koji je doživio s filmom Elizabethtown.