Woody Harrelson oduvijek je bio posebna pojava u filmskom svijetu. Iako je jedan od omiljenih glumaca u Hollywoodu, nikad se nije uklapao u stereotipne okvire. U svojoj karijeri okušao se u svemu, od humorističnih serija poput Kafić Uzdravlje (Cheers) i visokobudžetnih filmskih serijala poput Igre gladi (The Hunger Games), do ozbiljnih i zahtjevnih uloga u filmovima poput Nema zemlje za starce (No Country for Old Men), Sedam psihopata ((Seven Psychopaths) i Rođeni ubojice (Natural Born Killers).
Harrelson je glumac koji se lako prilagođava, jednako dobro funkcionira u komedijama, akciji i dramama. Njegov talent često omogućuje drugim glumcima da zasjaje, zbog čega ga mnogi smatraju "savršenim suradnikom" na setu. Tijekom godina radio je s mnogim izvanrednim glumcima i glumicama, uključujući Frances McDormand, Sama Rockwella, Javiera Bardema, Juliette Lewis, Kate Winslet i Roberta Downeyja Jr.
Ipak, samo je jednog kolegu javno istaknuo kao jednog od najvećih glumaca svih vremena, Christiana Balea. Njih dvojica zajedno su glumili u filmu Čelična pravda (Out of the Furnace) iz 2013. godine, u kojem je Harrelson utjelovio opasnog kriminalca Harlana DeGroata, a Bale lik Russella Bazea, koji istražuje nestanak svog brata.
Iako film nije postigao velik uspjeh kod publike, njihova izvedba privukla je pažnju kritike. Harrelson je u jednom intervjuu rekao: "Christian je jedan od najvećih glumaca koji su ikada živjeli. Njegovo samopouzdanje kao glumca čini veliku razliku, od velike je važnosti kada igraš s nekim takvim."
Bale mu je uzvratio u svom stilu, skromno i s dozom humora: "Jako poštujem Woodyja, ali potpuno je u krivu, uz dužno poštovanje."
Bez obzira na to, činjenica je da glumci poput Balea, McDormand i drugih nerijetko ostvaruju najbolje uloge upravo uz partnere poput Harrelsona, nenametljive, ali upečatljive pojave na ekranu. On možda nije klasičan holivudski "glavni junak", ali definitivno zaslužuje mjesto među velikanima.